|
Title
|
|
|
|
Chemical transformation of bio-aromatic feedstock into building blocks for the production of bulk and fine chemicals
| |
|
Author
|
|
|
|
| |
|
Abstract
|
|
|
|
| De noodzaak om CO2 uitstoot terug te dringen, de prijsstijging van aardolie en de krimpende voorraden ervan maken het voor de maatschappij noodzakelijk om te investeren in de ontwikkeling van nieuwe, duurzamere manieren om te voldoen aan de noden van een continu groeiend bevolkingsaantal. De fabricage van producten gebaseerd op (bio)hernieuwbare grondstoffen is een mogelijke manier om dit aan te pakken. Als voorbeeld werden producten afgeleid van (hemi)cellulosereeds veelvuldig onderzocht en worden zelfs reeds toegepast in de industrie. Deze biopolymeren bevatten echter geen aromatische eenheden, wat bij voorkeur ander plantaardig materiaal vereist om deze belangrijke bouwstenen beschikbaar te maken voor de chemische industrie. In dit Doctoraatsproefschrift werd het gebruik van hernieuwbare substraten, dewelke in hun structuur aromatische eenheden bevatten, vooropgesteld voor chemische omzetting. Bijvoorbeeld, biopolymeer lignine, de grootste bron aan bioaromatische verbindingen op aarde is potentieel een geschikte bron aan startmateriaal. Verscheidene routes zijn gekend om lignine the depolymeriseren in moleculen met een laag moleculair gewicht, waarvan een overzicht wordt weergegeven in Hoofdstuk 1. In Hoofdstukken 2-4 werd een waaier aan substraten afgeleid van lignine omgezet in waardevolle producten d.m.v. functionaliseringen en defunctionaliseringen. Naast lignine zijn ook ferulazuur en eugenol, respectievelijk bekomen uit rijstzemelen en kruidnagel, nuttige substraten in dit onderzoek. In Hoofdstuk 2 wordt een goekope methode, enkel gebruik makend van een sterk zuur en heet water onder druk, voorgesteld om deze monomeren te defunctionaliseren op zowel koolstof- als zuurstofatomen van de dialkoxyareen-eenheden, hetgeen aanleiding geeft tot vorming van een hydroxybenzeen (fenol, catechol, pyrogallol en afgeleide isomeren) als product. Gelijkaardige omstandigheden, gebaseerd op het gebruik van hetzelfde sterk zuur of een heterogeen alternatief worden beschreven in Hoofdstuk 3 omtrent selectieve defunctionalisering op zuurstofatomen in de monomeren, hetgeen leidt tot vorming van C-gealkyleerde hydroxybenzenen. Naast deze werkwijzen voor defunctionalisering, wordt functionalisering van biohernieuwbaar substraat met stikstofatomen beschreven in Hoofdstuk 4, gezien dit element cruciaal is in de productie van verbindingen met farmaceutische of agrochemische toepassing. Het gebruik van een biohernieuwbare grondstof is één van de 12 Principes van Groene Chemie. Om te analyseren of de ontwikkelde reactiecondities eveneens kunnen beschouwd worden als “groen”, werd de CHEM21 Green Metrics Toolkit toegepast op zowel de nieuwe ontwikkelde methoden als op literatuurprocedures voor dezelfde reactie of voor de synthese van hetzelfde product, hetgeen ons toelaat een nuttige vergelijking te maken. Het resultaat van deze analyse wordt beschreven in Hoofdstuk 5. |
| |
|
Language
|
|
|
|
English
| |
|
Publication
|
|
|
|
Antwerpen
:
Universiteit Antwerpen, Faculteit Wetenschappen, Departement Chemie
,
2021
| |
|
Volume/pages
|
|
|
|
341 p.
| |
|
Note
|
|
|
|
:
Maes, Bert U.W. [Supervisor]
| |
|